新型2-（对甲氧基苯基）-4-甲基-1,3-硒唑-5-取代杂环/含1,3,5-三嗪与1,2,4-三唑衍生物的合成及活性研究

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综述了含硒杂环化合物、1，3，5-三嗪修饰和1，2，4-三唑衍生物的合成及重要应用。首次设计并合成了22个含1，3-硒唑的多种杂环衍生物和14个1，3，5-三嗪与1，2,4-三唑的对接产物，对目标化合物进行结构表征及生物活性测试，具体内容如下:
　　一.为探宄以1，3-硒唑为基础的不同杂环的合成策略，进行抗癌等活性评价，首次设计并合成了22个以取代1，3-硒唑为模板、将多种具有优良药效活性的杂环结构共筑于同一分子的新型分子(SAZ1-22)，并通过IR、NMR和HRMS等手段对目标分子进行了结构表征，为研究含硒唑和多种杂环核心结构的新型分子的合成、筛选结构新颖和抗癌活性优良的分子提供较好的思想及方法。
　　二.基于1，3，5-三嗪与1，2，4-三唑结构优良的生物活性，首次利用简捷高效的方法，设计并合成了14个含1，3，5-三嗪与1，2，4-三唑衍生物对接产物(TZS1-14)。首先将三聚氯氰与胺类化合物通过控制条件进行单取代反应，得到2个三嗪单取代中间体(1a，1b);其次将正己酸与二氨基硫脲通过熔融法制得5-正戊基-4-氨基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇(2)，将2与取代的醛反应合成了含三唑的schiff碱化合物(3);最后将三嗪单取代产物1与三唑schiff碱3进行双偶联反应，合成了未见报道的目标化合物TZS1-14，总收率为65％-78％。通过IR、NMR和HRMS对目标化合物进行结构表征。
　　三.首次对SAZ1-22和TZS1-14进行了抑制Cdc25B的活性研究。实验结果发现:筛选抑制率达到50％以上的化合物共20个，表明所设计的新型结构分子对Cdc25B具有较好的抑制作用。在进一步测试IC50值的结果中，5个第一系列目标分子SAZ-1、SAZ-9、SAZ-13、SAZ-14和SAZ-19的抑制活性高于阳性参照物正钒酸钠[(1.86±0.24)μg/mL]，其IC50值分别为1.82±0.65、1.46±0.45、1.75±0.39、1.25±0.26和1.46±0.19μg/mL;3个第二系列目标分子TZS-6、TZS-13、TZS-14的抑制活性高于阳性参照物正钒酸钠[(1.86±0.24)μg/mL]，其IC50值分别为1.04±0.26、1.37±0.15、1.71±0.56μg/mL。上述目标分子可作为Cdc25B的潜在抑制剂，有望成为抗肿瘤药物先导物。
　　四.应用第二系列化合物TZS1-14评价了其植物生长调节活性和除草活性:在细胞分裂素活性测试中，除TZS-13促进效果一般，其它化合物都表现出良好的促进作用，其中10个目标化合物效果表现为A级。化合物TZS-4的促进效果最明显，作用率高达75.3％，较其它类似化合物具有更高的植物调节活性;在生长素活性测试中，大多数化合物都表现出较好的促进作用，TZS-5和TZS-12的促进效果为B级，其余为C级;除草活性结果发现，大多分子除草活性大于40％，说明具有良好的除草效果，其中TZS-3抑制率高达89.2％,有望成为优秀的除草剂。

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作者
孙丽杰;
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作者单位

辽宁师范大学;

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授予单位辽宁师范大学;
学科有机化学
授予学位硕士
导师姓名张成路;
年度 2016
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总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类三氮杂苯;三氮杂茂（三唑）;
关键词
1; 3-硒唑; 1; 3; 5-三嗪; 1; 2; 4-三唑; 化学合成; 植物生长调节剂; 除草活性;

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