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8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇及其衍生物的制备与表征大马士革玫瑰中几种化学成分的研究

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前言

第一章概述

1萜类化合物简介

1.1萜类化合物的结构分类和功能简介

1.2萜类化合物的生物合成途径简介

2玫瑰花的国内外研究进展

2.1玫瑰花的应用

2.2玫瑰中化学成分的研究

2.3大马士革玫瑰的应用现状

第二章8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇及其衍生物的制备与表征

1仪器与试剂

1.1实验仪器

1.2实验试剂

1.3主要溶液的配制

2实验方法

2.1 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇的合成

2.2 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇的纯化

2.3 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇乙酰化衍生物的合成

2.4 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇乙酰化衍生物的纯化

2.5 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇的苯甲酰化衍生物的合成

2.6 8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇、8-羟基芳樟醇苯甲酰化衍生物的纯化

2.7化合物1-12的GC-EI-MS分析

2.8化合物1-12的LC-ESI-MS分析

3实验结果与分析

3.1合成的化合物4-12的1HNMR测定结果

3.2化合物1-12的GC-EI-MS结果及解析

3.3化合物1-12的LC-ESI-MS结果及分析

4讨论

小结一

第三章大马士革玫瑰中几种化学成分的研究

1仪器与材料

1.1实验材料

1.2实验仪器

1.3实验试剂

2实验方法

2.1薄层层析条件的选择

2.2硅胶柱分离条件的选择

2.3大马士革玫瑰花的提取

2.4大马士革玫瑰花提取液的萃取

2.5乙醚萃取物的分离

2.6乙醚部分中F1-F10组分的GC-EI-MS测定

2.7乳化层中化合物的分离

3实验结果与分析

3.1 F1-F10组分的GC-EI-MS结果

3.2化合物a的结构鉴定

3.3化合物b的结构鉴定

4讨论

小结二

结论

参考文献

附录

致谢

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摘要

单萜类化合物是由2个异戊烯单位构成,含10个碳原子的化合物类群,是植物挥发油的主要成分。单萜类化合物按骨架结构可以分为链状型和环状型两大类。链状单萜的含氧衍生物,如8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇和8-羟基芳樟醇等,多具有较强的生物活性和浓郁的香气,是医药、化妆品和食品工业的重要原料。同时,8-羟基香叶醇还是单萜类化合物及药用价值广泛的单萜吲哚类生物碱,如利血平、喜树碱等生物合成的关键中间体。本研究的内容之一就是分别以香叶醇、橙花醇及芳樟醇为原料,经SeO2和t-BuOOH氧化、NaBH4还原得到三个二醇化合物,为8-羟基香叶醇、8-羟基橙花醇及8-羟基芳樟醇,然后利用乙酰化反应及苯甲酰化反应分别制备了这三个二醇化合物的乙酰化及苯甲酰化衍生物。进一步以GC-EI-MS及LC-ESI-MS研究了所合成化合物的色谱和质谱性质。结果显示,以GC-MS表征这些化合物时不能得到它们的分子离子峰,而在LC-MS方法中则可以清楚地观察到这些化合物分子离子峰的信号。这些工作为研究植物中的单萜类化合物的生物合成提供了重要的工具。
   玫瑰(Rosa)为蔷薇科蔷薇属植物,在全世界范围内种植很广,主要分布于北半球,以保加利亚、土耳其、摩洛哥、法国、俄罗斯等国家为主,我国亦有栽培。玫瑰的品种繁多,其中大马士革玫瑰(Rosa damascena)中富含单萜类化合物,本研究内容之二是以陕西渭南产的大马士革玫瑰花为研究对象,采用溶剂萃取法,柱层析分离法分离大马士革玫瑰花中的化学成分,并且利用GC/MS分析寻找出大马士革玫瑰花中的8-羟基香叶醇和8-羟基芳樟醇这两个含氧单萜衍生物,同时在研究过程中亦分离出了两个化合物。这些工作为大马士革玫瑰花中主要香气成分的分析提供了一种新的方法,也为研究大马士革玫瑰花中萜类化合物的生物合成途径提供了重要的基础。

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