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细薄星芒海绵和美丽属海绵Callyspongia sp.活性成分研究

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文摘

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引言

第一部分细薄星芒海绵活性成分研究

一、前言

二、化合物结构

三、化合物的提取分离和纯化

四、结构测定

五、实验部分

六、生物活性测定

七、结果与讨论

第二部分美丽属海绵Callyspongia sp.化学成分研究

小结

参考文献

致谢

附录一在读期间发表文章及申请专利情况

附录二 综述 星芒属海绵次生代谢产物及其生物活性

附录三 综述 美丽属海绵次生代谢产物及其生物活性

附录四部分化合物波谱图

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摘要

海绵是最原始的多细胞动物，种类繁多，分布广泛，与微生物长期进化形成密切的共生关系，产生了许多具有新颖结构和生物活性的次生代谢产物，一直是海洋天然产物的研究热点。我们对采自中国南海的海绵提取物进行体外活性筛选时，发现采自中国三亚附近海域的细薄星芒海绵(StellettatenuisLendgren)的甲醇提取物具有明显的体外抗肿瘤活性，极具研究价值；另外一种美丽属海绵(Callyspongiasp.)的甲醇提取物虽活性较弱，但资源丰富，值得对其化学成分进行研究。 细薄星芒海绵(StellettatenuisLendgren)为寻常海绵纲(Demospongiae)、星骨海绵目(Astrophorida)、星芒海绵科(Stellettidae)动物，其甲醇提取物对HL-60的IC50＜0.01mg·L-1。经溶剂分部萃取，富集活性成分，运用低压柱色谱、中压柱色谱、反相柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相等分离手段，从细薄星芒海绵中分离得到25个化合物。运用1HNMR、13CNMR、2D-NMR、IR、MS等波谱和光谱技术解析了其中21个化合物的结构，包括11个异玛拉巴烷型三萜化合物，6个甾体化合物和4个简单生物碱类化合物。除1和11外，其它均为首次从该种海绵中分离获得，其中5个为新化合物。 新化合物中有异玛拉巴烷型三萜2个，即(13E，15E，17E，22E，24E)-3β-羟基-12-酮-异玛拉巴烷-13，15，17，22，24-五烯-26-酸(8a)，命名为stellettinJ；(13Z,15E，17E，22E，24E)-3β-羟基-12-酮-异玛拉巴烷-13，15，17，22，24-五烯-26-酸(8b)，命名为stellettinK；三种新的甾醇即：24-亚甲基-27-甲基胆甾-3β，5α，6β-三醇(13)，24-亚甲基-27-甲基胆甾-5-烯-3β，7α-二醇(14a)，24-亚甲基-27-甲基胆甾-5-烯-3β，7β-二醇(14b)。并对此前文献报道24-亚甲基-27-甲基胆甾-7-酮(12)波谱数据归属错误进行了修正。其它化合物分别为：stellettinA～E(1～5)、rhabdastrellicacidA(6)，stellettinH(7)、22，23-dihydrostellettinB(9)、geoditinA(10)、24-亚甲基-27-甲基胆甾醇(11)、24，25-二甲基胆甾-2β，3α，3α-三硫酸酯钠(15)，3-吲哚草酸甲酯(16)、N-甲基-2-吡啶酮-5-酸(17)、脱氧核苷尿嘧啶(18)、脱氧核苷胸腺嘧啶(19)。异玛拉巴烷型三萜类化合物(1～10)对人肿瘤细胞株A549、SMMC-7721、AGS和HT-29均表现出较强的细胞毒活性。其中，stellettinA～D(1～4)及geoditinA(10)对四种肿瘤细胞株的IC50值在1.6×10-10～4.0×10-9Mol/L之间，均明显优于5-FU，略低于或与长春新碱抑制作用相当，具有进一步研究开发的潜力。 美丽海绵(Callyspongiasp.)为寻常海绵纲(Demospongiae)、简骨海绵目(Haplosclerida)、蜂海绵科(Haliclonidae)动物。运用现代色谱和光谱技术从中分离鉴定了21个化合物的结构，包括14个甾体化合物，6个神经鞘氨醇类化合物和1个吲哚生物碱类化合物。所有化合物均为首次从中国南海该种海绵中分离获得，其中1个为新化合物。新化合物为24-亚甲基胆甾-4，6-二烯-3-酮(24b)，其它化合物为7-烯-胆甾-3β，5α，6β-三醇(20)，24-亚甲基-5-烯-3β-胆甾醇(21)，胆甾-5-烯-3β-羟基-7-酮(22a)，24-亚甲基胆甾-5-烯-3β-羟基-7-酮(22b)，胆甾醇(23a)，胆甾-4，6-二烯-3-酮(24a)，胆甾-4-烯-3β，6β-二醇(25a)，24-亚甲基胆甾-4-烯-3β，6β-二醇(25b)，24-亚甲基胆甾-5-烯-3β，7α-二醇(26a)，24-亚甲基胆甾-5-烯-3β，7β-二醇(26b)，胆甾-5-烯-3β，7α-二醇(26c)，胆甾-5-烯-7α-甲氧基-3β-醇(27a)，24-亚甲基胆甾-5-烯-7α-甲氧基-3β-醇(27b)，3-吲哚甲酸(28)，N-正二十二烷酰基-(2S，3R)-十八碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(29a)，N-正二十二烷酰基-(2S，3R)-十九碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(29b)，N-正二十二烷酰基-(2S，3R)-二十碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(29c)，N-正十六烷酰基-(2S，3R)-十八碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(30a)，N-正十六烷酰基-(2S，3R)-十九碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(30b)，N-正十六烷酰基-(2S，3R)-二十碳-4(E)-烯神经鞘氨醇(30c)。 本课题对细薄星芒海绵和美丽海绵的化学成分及生物活性进行了深入系统的研究，首次从这两种海绵中分离得到多种活性成分，其中有6个新化合物，为研制新的抗肿瘤药物提供了科学依据，对开发利用我国丰富的海洋生物资源具有重要意义。研究结果丰富了海洋药物学和天然药物化学的研究内容，对今后进一步深入研究我国其它的海洋生物活性成分和药理作用具有借鉴意义。

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