3,3',5,5'-四芳（烷）氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑的合成与表征

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4,4'-联-1,2,4-三唑(BTr)分子由两个以 N-N单键相偶联的1,2,4-三唑环组成，其在配位化学、电化学、医药、农药和含能材料等领域中应用较为广泛。但BTr衍生物的合成在国内外鲜有报道。本论文主要研究了3,3',5,5'-四芳氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑(2a-2j)、3,3',5,5'-四甲氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑(3a)、3,3',5,5'-四苄氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑(3b)的合成，内容如下：
　　1、以3,3',5,5'-四氯-4,4'-联-1,2,4-三唑(TCBTr)为原料，经Cs2CO3催化的芳香亲核取代反应(SNAr)合成了九个3,3',5,5'-四芳氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑，产品经MS、1H NMR、13CNMR、IR进行结构确证。
　　2、通过溶剂缓慢挥发法培养出三个化合物的单晶：3,3',5,5'-四(对甲氧苯氧基)-4,4'-联-1,2,4-三唑(CCDC:1457106)，3,3',5,5'-四(2,5-二甲苯氧基)-4,4'-联-1,2,4-三唑(CCDC:1457107)以及3,3',5,5'-四(对氯苯氧基)-4,4'-联-1,2,4-三唑(CCDC:1457108)，并获得相应的单晶数据。
　　3、考察了3,3',5,5'-四苯氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑的合成工艺条件，如时间、温度、原料配比、溶剂、催化剂、除水剂等对反应收率的影响，采用单因素实验筛选出最佳工艺条件。确定了该工艺在制备4,4'-联-1,2,4-三唑(BTr)芳醚衍生物方面的通用性。
　　4、在上述优化工艺工艺条件下，考察了 TCBTr、3,3',5,5'-四溴代-4,4'-联-1,2,4-三唑(TBBTr)、3,3',5,5'-四碘代-4,4'-联-1,2,4-三唑(TIBTr)的芳香亲核取代活性大小: TCBTr>TBBTr> TIBTr。
　　5、分别以苯甲醇、甲醇钠为原料，探究3,3',5,5'-四烷氧-4,4'-联-1,2,4-三唑的合成。制得3,3',5,5'-四甲氧基-4,4'-联-1,2,4-三唑，产物经MS、1H NMR进行结构确证。
　　6、探讨了合成3,3',5,5'-四芳(甲)氧-4,4'-联-1,2,4-三唑反应合成机理，确定了该反应是SNAr反应。

著录项

作者
张丽娟;
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作者单位

西南科技大学;

展开▼
授予单位西南科技大学;
学科化学
授予学位硕士
导师姓名李鸿波;
年度 2016
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类三氮杂茂（三唑）;
关键词
4; 4'-联-1; 2; 4-三唑; 合成工艺; 结构表征; 芳香亲核取代反应;

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