一种高价碘介导的合成吲哚喹啉酮的简便方法

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吲哚喹啉酮化合物是一类重要的母核结构，许多具有重要生物活性的天然生物碱化合物和药物中都含有吲哚喹啉酮类化合物及其衍生物。目前，文献已报道了多种合成这种具有潜在生物活性分子的方法，尽管这些方法有各自的优点，但是我们认为探索更加简便、经济的合成路线依然有必要。
　　本课题报道了一种以吲哚二甲酸及其衍生物为原料，通过两步，制备一系列的含有不同取代基的吲哚喹啉酮化合物的方法：吲哚二甲酰胺的C3-芳基化反应和二（乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的氧化C-N键构建反应。本方法的关键步骤包括Cu(I)-催化下的C(sp2)-C(sp2)偶联和二（乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的C(sp2)-N氧化偶联。
　　为了验证PIDA介导的C-N键构建反应的选择性，我们还制备了一个吲哚-2-甲酰胺的3,N-二芳基取代的化合物。实验结果表明，在二（乙酰氧基）碘苯（PIDA）作用下，甲氧胺酰胺的N与底物的3位苯环环合而不是和吲哚N上的苯环环合。
　　最终产物吲哚喹啉酮化合物上的N-甲氧基和N-苄基都可以利用NaH/DMF脱除，利用这种已报道的简便方法，可以制备吲哚N上无取代基的吲哚喹啉酮化合物。我们制备的吲哚-2-甲酰胺及其芳基化产物，吲哚喹啉酮化合物以及脱甲氧基的吲哚喹啉酮化合物都进行了氢谱、碳谱表征。

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作者
李玉林;
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作者单位

天津大学;

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授予单位天津大学;
学科药物化学
授予学位硕士
导师姓名杜云飞;
年度 2015
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类 TQ251.34;
关键词
吲哚喹啉酮化合物; 合成工艺; 高价碘介导; 氢谱表征; 碳谱表征;

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