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3,5-二羟基苯甲酸催化加氢制备3,5-二氧代环己烷羧酸的研究

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第一章文献综述

1.1植物生长调节剂

1.2植物生长调节剂“挺立”

1.2.1简介

1.2.2作用机理与应用范围

1.2.3合成路线

1.3雷尼镍及其在催化加氢中的应用

1.3.1概述

1.3.2雷尼镍的制备

1.3.3雷尼镍的物化性质

1.3.4雷尼镍的改性

1.3.5雷尼镍的中毒

1.3.6雷尼镍的使用寿命与再生方法

1.3.7手性加氢——雷尼镍研究的新领域

1.3.8雷尼镍对间苯二酚的加氢

1.4本文的研究思路与主要内容

第二章实验部分

2.1分析方法的建立

2.1.1分析仪器与试剂

2.1.2间苯二酚与1,3-环己二酮物系的液相色谱分析方法的建立

2.1.33,5-二羟基苯甲酸与3,5二氧代环己烷羧酸物系的液相色谱分析方法的建立

2.2耗氢量的计算方法

2.3催化剂的制备及评价

2.3.1原料与试剂

2.3.2催化剂的制备方法

2.3.2催化剂的评价

2.4间苯二酚的常压催化加氢

2.5间苯二酚的带压催化加氢

2.5.1催化剂的不同制备条件

2.5.2间苯二酚带压催化加氢

2.6 1,3-环己二酮的提取和红外光谱分析

2.6.1仪器与试剂

2.6.2 1,3-环己二酮的提取

2.6.3产品1,3-环己二酮的红外分析

2.7 3,5-二羟基苯甲酸催化加氢制备3,5-二氧代环己烷羧酸

第三章结果与讨论

3.1间苯二酚与1,3-环己二酮物系的液相色谱分析方法的建立

3.1.1检测器波长的确定

3.1.2样品pH值和液相色谱洗脱方法的确定

3.1.3样品定量分析结果

3.1.4分析方法的讨论

3.2 3,5-二羟基苯甲酸与3,5-二氧代环己烷羧酸的分析谱图及标准曲线。

3.3耗氢量计算方法的确定

3.4催化剂的评价

3.4.1雷尼镍催化剂制备过程中原料使用量的说明

3.4.2不同条件下的催化剂制备过程出现的现象

3.4.3催化剂评价正交实验表的数据处理与分析

3.5间苯二酚常压加氢实验结果分析

3.6间苯二酚带压加氢实验结果分析

3.6.1正交表表2-8的设计思路

3.6.2结果及数据处理

3.7间苯二酚加氢产物的红外光谱

3.8 3,5-二羟基苯甲酸加氢实验结果分析

3.8.1正交表表2-10的设计思路

3.8.2结果及数据处理

3.9间苯二酚和3,5-二羟基苯甲酸加氢的比较

第四章结论

参考文献

附录

致谢

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摘要

3,5-二氧代环己烷羧酸是植物生长调节剂挺立的中间体。本文采用正交实验方法,以雷尼镍为催化剂,研究了由3,5-二羟基苯甲酸催化加氢制备了3,5-二氧代环己烷羧酸的反应条件。 建立了3,5-二氧代环己烷羧酸模型物1,3-环己二酮的HPLC分析方法,使用反相C18柱,在样品的pH值为9,以甲醇和超纯水为流动相梯度洗脱,总流量为1ml/min,15min内,甲醇体积含量从20%线性地变到50%,反应混合物得到很好的分离。 间苯二酚的催化加氢评价结果表明,镍铝合金的浸取温度对所得雷尼镍催化剂活性的影响最显著,其次是浸取时间和氢氧化钠浓度。适宜的浸取条件,温度为60℃,浸取时间为90分钟。催化剂制备条件对1,3-环己二酮的选择性影响不显著。 考察了催化剂制备方法、反应温度、氢压、氢氧化钠用量四个因素对间苯二酚催化加氢的影响,对1,3-环己二酮的收率,氢氧化钠用量的影响极其显著,反应温度的影响比较显著,而初始氢压、尤其是催化剂制备方法的影响则相对不显著。 在间苯二酚催化加氢模型反应详细研究的基础上,考察了反应温度、氢压、氢氧化钠用量三个因素对3,5-二羟基苯甲酸加氢的影响。其中反应温度对3,5-二羟基苯甲酸转化率和3,5-二氧代环己烷羧酸的选择性的影响最为显著,氢氧化钠用量对3,5-二氧代环己烷羧酸的收率影响最显著。当氢气压力为2MPa,反应温度为90℃,氢氧化钠用量为6g时,3,5-二氧代环己烷羧酸的收率可以达到93.4%。

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