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碘化钾、碘化铵和碘苯在烯烃双官能团化反应中的催化应用

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摘要

第1章 绪论

1.1 有机叠氮化合物的介绍

1.2 有机叠氮化合物在合成中的研究进展

1.2.1 烷基叠氮化物的制备

1.2.2 烯基叠氮化物的制备

1.2.3 芳基叠氮化物的制备

1.2.4 酰基叠氮化物的制备

1.2.5 异氰酸酯类化合物的制备

1.2.6 三唑/四唑类化合物的制备

第2章 碘化钾催化作用下的烯烃双官能团化反应

2.1 研究背景

2.2 课题的提出

2.3 结果与讨论

2.3.1 碘化钾促进的烯烃与叠氮化钠的硒化反应

2.3.2 反应机理

2.3.3 小结

2.4 实验部分

2.4.1 仪器和试剂

2.4.2 实验操作步骤

2.4.3 化合物表征

第3章 碘化铵催化的烯烃双官能化反应

3.1 研究背景

3.2 课题的提出

3.3 结果与讨论

3.3.1 条件优化

3.3.2 底物拓展

3.3.3 反应机理

3.2.4 小结

3.4 实验部分

3.4.1 仪器和试剂

3.4.2 实验操作步骤

3.4.3 产物表征

第4章 碘苯催化作用下的烯烃双官能团化反应

4.1 研究背景

4.2 课题的提出

4.3 结果与讨论

4.3.1 条件优化

4.3.2 底物拓展

4.3.3 反应机理

4.3.4 小结

4.4 实验部分

4.4.3 产物表征

结论与展望

参考文献

附录

致谢

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摘要

本论文主要研究了二硒醚化合物在催化量的碘化钾、碘化铵和碘苯作用下对烯烃的亲电加成反应,合成了一系列具有双官能团的有机硒化合物。全文共分为四个部分:
  1.文献综述。主要介绍近年来叠氮化钠在有机合成中的新的应用,相关的有机叠氮化合物的制备方法及部分反应机理。
  2.碘化钾催化作用下的烯烃双官能团化反应。研究发现,在催化量碘化钾和氧化剂间氯过氧苯甲酸的作用下,二硒醚的Se-Se键很容易断裂形成硒基正离子,其与烯烃经亲电加成反应得到硒鎓离子,该不稳定的三元环中间体在叠氮化钠的作用下生成一系列有机硒基叠氮基双官能团化合物。
  3.碘化铵催化作用下的烯烃双官能团化反应。研究发现,在催化量碘化铵和氧化剂的作用下,水作为一种亲核试剂很容易与硒鎓离子反应,生成一系列硒基羟基双官能团化合物。该反应还研究了如何使反应体系中的烯烃、二硒醚与水充分接触,从而提高反应效率等问题。
  4.碘苯催化作用下的烯烃双官能团化反应。研究发现,催化量的碘苯在氧化剂的作用下也能使二硒醚断裂形成硒正离子,随后与烯烃经亲电加成反应得到硒鎓离子,最终与醋酸等作用生成硒基羧基双官能团化合物。
  上述3种催化方法具有反应条件温和,简单,后处理方便等优点,所产生的的一系列有机硒双官能团化合物都有良好的区域选择性,同时也获得了理想的产率。

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