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首页> 外文学位 >Lithium 4,4'-Di-Tert-Butylbiphenylide: Characterization, Use in Spirocyclic Synthesis and Applications in Flow Reactors.
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Lithium 4,4'-Di-Tert-Butylbiphenylide: Characterization, Use in Spirocyclic Synthesis and Applications in Flow Reactors.

机译：4,4'-二叔丁基丁基联苯锂：表征，在螺环合成中的应用以及在流动反应器中的应用。

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摘要

The first part of the dissertation describes the characterization of lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB). The rates of formation and degradation of LiDBB were investigated and decomposition products identified. Stored LiDBB was found to give equivalent yields of a [4.5] spirocycle over 16 weeks.;The second part of the dissertation details the preparation of substituted spiropyrrolidines and spiropiperidines by double alkylation of alpha-aminonitriles, followed by stereoselective reductive lithiation and cyclization. In all cases, cyclization occurred with high diastereoselectivity.;The third part of the dissertation investigated the use of LiDBB in flow reactors. Direct ring opening of an epoxide, instead of its thiophenyl derivative, was examined. Non-cryogenic flow conditions substantially increased the yield of spiropyrrolidines and a spiropiperidine. A substituted [4.5] spirocycle also was formed in higher yield and diastereoselectivity as compared to batch conditions.
机译：论文的第一部分描述了4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）的表征。研究了LiDBB的形成和降解速率，并鉴定了分解产物。发现存储的LiDBB在16周内可产生[4.5]螺环化合物的同等产量。在所有情况下，环化反应都具有很高的非对映选择性。论文的第三部分研究了LiDBB在流动反应器中的应用。检查了环氧化物而不是其硫代苯基衍生物的直接开环。非低温流动条件显着提高了螺吡咯烷和螺哌啶的产率。与分批条件相比，还以较高的收率和非对映选择性形成了取代的[4.5]螺环。

著录项

  • 作者

    Hill, Richard R.;

  • 作者单位

    University of California, Irvine.;

  • 授予单位 University of California, Irvine.;
  • 学科 Chemistry.
  • 学位 Ph.D.
  • 年度 2016
  • 页码 228 p.
  • 总页数 228
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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