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3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛的合成研究

         

摘要

本文报道一种川芎嗪衍生物3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛(1)的合成。以川芎嗪(2)为原料,依次经过单氮氧化、酰化重排、酯水解及氧化等4步反应得到目标化合物(1)。产物及中间体结构经核磁共振氢谱、碳谱、元素分析及质谱表征。醇氧化反应工艺研究发现,3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛(1)的适宜合成条件为:2-碘酰基苯甲酸(IBX)用量为n(IBX):n(3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醇)=1.5:1;反应溶剂为二甲基亚砜;25℃反应1.5 h,在该工艺条件下,产物收率达到91.5%[以3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醇(化合物5)计]。

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