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手性砌块3-(S)-氨基四氢呋喃合成研究

         

摘要

L-homoserine lactone hydrochloride could be obtained from natural and commercially available L-methionine via S-alkyla-tion and nucleophilic displacement of a dialkylsulphide. Finally,the chiral 3-( S)-aminotetrahydrofuran hydrochloride could be re-duced efficiently and selectively by InBr3 and Et3 SiH. The structure of the target molecular had been determined according to melting point test,NMR,HRMS and elemental analysis.%从便宜、易得的天然L-蛋氨酸出发,先与碘甲烷反应生成碘代二甲锍鎓盐叶利德,然后与碳酸氢钠水解反应得L-高丝氨酸,在加入盐酸的条件下,通过关环反应,得到γ-丁内酯盐酸盐,最后通过InBr3和Et3 SiH还原,高效率、高选择性地合成了手性3-( S)-氨基四氢呋喃。通过对目标化合物进行熔点测定,并经质谱、核磁及元素分析等手段确定了目标化合物的化学结构。

著录项

  • 来源
    《化学研究与应用》 |2014年第4期|552-555|共4页
  • 作者单位

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

    商丘师范学院化学化工学院;

    有机新材料合成重点实验室;

    河南 商丘 476000;

  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 chi
  • 中图分类 含氮功能衍生物;
  • 关键词

    L-蛋氨酸; 3-( S)-氨基四氢呋喃; 内酯盐酸盐; 合成;

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