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激发态Nazarov环化在Farnesin全合成中的应用

         

摘要

Nazarov环化作为一个涉及4π电环化和质子化的成环反应[1],是构建五元碳环的有效手段之一.在酸性条件下(基态)和在光照件下(激发态),Nazarov环化前体化合物分子中的4π电子在分子轨道中的填充情况不同(Scheme 1A);与此对应,反应物将以顺旋或对旋的不同方式关环;因此,光诱导的Nazarov环化反应能够得到与酸性常规条件下不同立体结构的环化产物(Scheme 1B).1973年,Smith等[2]以芳基乙烯基酮为反应物,首次报道了在光照条件下的Nazarov反应在全合成中的应用.

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