两个4,5-开链桉烷类天然产物的不对称全合成

房丽晶; 张晨曦; 陈锦春; 李裕林

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两个4,5-开链桉烷类天然产物的不对称全合成

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4,5-开链桉烷是近几年来才被分离得到的一类单环倍半萜类天然产物.1998年,日本化学家Ohira等从传统药用植物Cyperous rotundus中分离得到了天然产物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmane(1),并进行了一些初步的全合成研究[1a],但该路线的总收率非常低(＜10%),并且产物难以分离.之后,我们小组也进行了一些该类天然产物的合成工作,以(+)-γ-eudesmol的臭氧化反应作为关键步骤,取得了较高的收率[2],但是用该方法难以得到11,12位双键的化合物.因此我们进行了新的探索,以(+)-二氢香芹酮(3)与丙烯酸甲酯进行的底物控制的Michael addition及1,3-二噻烷-2-锂化物与溴代烷的偶联反应为关键步骤,合成了具有11,12位双键的化合物1,并在此基础上合成了另一个化合物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmol(2).化合物2是1997年Barrero等从西班牙东南部及北非药用植物Phonus arborescens中分离得到的天然产物的甙元[1b].……

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来源
《有机化学》 |2004年第z1期|170|共1页
作者
房丽晶; 张晨曦; 陈锦春; 李裕林;
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作者单位

兰州大学化学化工学院;

功能有机分子化学国家重点实验室;

兰州;

730000 兰州大学化学化工学院;

功能有机分子化学国家重点实验室;

兰州;

730000 兰州大学化学化工学院;

功能有机分子化学国家重点实验室;

兰州;

730000 兰州大学化学化工学院;

功能有机分子化学国家重点实验室;

兰州;

730000;

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正文语种 chi
中图分类有机化学;
关键词

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