N-水杨醛腙修饰11-氮杂青蒿素衍生物的合成及性质研究

李四聪; 季绍聪; 赵亮; 廖晓雨; 刘传峰; 汤浩东; 舒正宁; 杨鹏; 裴月湖

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合成了N-水杨醛腙修饰的11-氮杂青蒿素及去氧类似物.采用紫外、荧光、核磁共振以及分子模拟等技术分析了二聚体(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-11-(((E)-2-羟基-5-(4-羟基-3-((E)-(((3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-3,6,9-三甲基-10-氧代十氢-3,12-环氧[1,2]二氧杂[4,3-i]异喹啉-11(12H)-基)亚氨基)甲基)苄基)亚苄基)氨基)-3,6,9-三甲基十氢-3,12-环氧[1,2]二氧杂[4,3-i]异喹啉-10(3H)-酮(3)的优势构像;探索了它与血红素的作用行为;研究了它与杯[4]咔唑的结合、识别及被增溶性能.结果表明,因水杨醛腙键的OH与席夫碱N原子之间的分子内氢键作用,3呈现分子钳状的优势构像,使其得以识别血红素.此外,3可被杯[4]咔唑的疏水空腔封装,且结合作用强(结合常数Ka=2.8×10^5 L·mol^-1),因而其水溶性得以改善,这为今后生物活性测试奠定了基础.

著录项

来源
《有机化学》 |2019年第10期|2860-2866|共7页
作者
李四聪; 季绍聪; 赵亮; 廖晓雨; 刘传峰; 汤浩东; 舒正宁; 杨鹏; 裴月湖;
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作者单位

沈阳药科大学无涯学院;

沈阳110016;

沈阳药科大学中药学院;

沈阳110016;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类有机化学;
关键词
大环; 分子识别; 杯芳烃; 咔唑; 青蒿素;

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