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杯4脯氨酸衍生物的合成及其对扁桃酸对映异构体的手性识别

         

摘要

以氨基杯[4]芳烃为原料,合成了五种手性杯[4]脯氨酸衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS及元素分析表征.运用核磁共振技术研究它们对扁桃酸对映异构体的手性识别性能,结果表明5,11-二脯氨酰胺取代杯[4]芳烃2b对两种不同构型的扁桃酸异构体具有较好的选择性识别作用(KL/KD≈94).提出可能的识别机理为分子间多种超分子相互协同作用,包括酸碱作用、氢键和π···π堆积作用.

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