铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应

王林; 杨丽丽; 欧云付; 徐石海; 林啟福; 杨定乔

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铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应

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开发了一种铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应.该方法显示出高效性和良好的官能团耐受性,在温和条件下能以高达89%的产率得到顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇(3)或脱水产物2-芳基萘(4).此外,通过X射线单晶衍射分析确认了产物(1S*,2R*)-6,7-二溴-2-(4-甲基苯基)-1,2-二氢萘-1-醇(3db)的顺式-1,2-构型.根据实验结果,提出了一种合理的开环反应机理.值得注意的是,在开环反应中,芳基磺酰肼通过释放N2和SO2形成碳负离子作为亲核试剂.

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来源
《有机化学》 |2020年第12期|4228-4236|共9页
作者
王林; 杨丽丽; 欧云付; 徐石海; 林啟福; 杨定乔;
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作者单位

暨南大学分析测试中心;

广州510632;

暨南大学化学与材料学院;

广州510632;

华南师范大学化学学院;

广州510006;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类 O621.251;
关键词
铂催化剂; 开环; 氧杂二环烯烃; 芳基磺酰肼; 亲核试剂;

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