哒嗪并6,1-b喹唑啉酮类化合物的合成及其生物活性

王淑琴; 黄婉云; 张小蓉; 张晓婷; 潘成学

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哒嗪并6,1-b喹唑啉酮类化合物的合成及其生物活性

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通过将两个优势结构单元的组合设计了一个含氮杂环新骨架哒嗪并[6,1-b]喹唑啉酮,并发展了一条以2-氨基苯甲酸酯等为原料,以分子内酰腙跟酯基的分子内缩合反应为关键步骤,经4步反应来合成哒嗪并[6,1-b]喹唑啉酮衍生物的路线.14个目标化合物4a^4n被合成,其结构经1H NMR,13C NMR和HRMS表征和确认.采用噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物对人肿瘤细胞SK-OV-3,CNE-2,MGC-803,NCI-H460和人正常肝细胞LO2的体外细胞毒活性,发现2个化合物具有很强的抗肿瘤活性,其中2-(4-溴苯基)-4-羟基-10H-哒嗪并[6,1-b]喹唑啉-10-酮(4b)对人鼻咽癌细胞CNE-2和2-(3-氯苯基)-4-羟基-10H-哒嗪并[6,1-b]喹唑啉-10-酮(4d)对人肺癌细胞NCI-H460的IC50值分别为2.31和0.85μmol/L,远强于阳性对照药顺铂,与抗肿瘤天然药物喜树碱相当.用紫外光谱法、荧光滴定法进一步研究了化合物与DNA的相互作用,证实化合物可通过嵌入DNA的方式与DNA相互作用.活性强而且毒性低的化合物4d还可以剂量依赖性关系将人肺癌细胞NCI-H460的细胞周期阻滞在G1期,并显著诱导细胞发生凋亡,而毒性高的化合物4b则可诱导细胞的双链DNA发生断裂.

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来源
《有机化学》 |2020年第4期|959-968|共10页
作者
王淑琴; 黄婉云; 张小蓉; 张晓婷; 潘成学;
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作者单位

桂林医学院药学院;

广西桂林541004;

广西师范大学化学与药学学院;

药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室;

广西桂林541004;

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正文语种 chi
中图分类杂环化合物;
关键词
喹唑啉酮; 哒嗪衍生物; 抗肿瘤活性; 与DNA相互作用;

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