醋酸铜促进的酰胺-噁唑啉化合物与芳基硫醇的C—H键双硫代化反应研究

王涛; 王晓莎; 宋雅雯; 霍晶晶; 周敬栓; 康庆伟; 刘澜涛

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以酰胺-噁唑啉为辅助基团,在廉价的醋酸铜促进下,实现了酰胺衍生物C(sp2)—H键与芳基硫醇S—H键的脱氢偶联反应;以中等到优秀的产率(最高可达90%)简单高效地合成了一系列双硫化的酰胺衍生物.值得一提的是,底物范围并不局限于各种取代苯基酰胺化合物,吡啶基酰胺化合物也可以兼容.该反应的特点是:金属廉价、底物范围广、反应条件温和、无需外加配体、空气作为氧化剂、区域选择性好(仅酰胺基团邻位的C—H键发生反应,而噁唑啉基团邻位的C—H键不发生反应);此外,克级规模的反应表明了其在合成中的实用性.

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来源
《有机化学》 |2021年第3期|1098-1107|共10页
作者
王涛; 王晓莎; 宋雅雯; 霍晶晶; 周敬栓; 康庆伟; 刘澜涛;
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作者单位

商丘师范学院化学化工学院药物绿色合成河南省工程实验室;

河南商丘476000;

商丘师范学院化学化工学院河南省生物分子识别与传感重点实验室;

河南商丘476000;

郑州大学化学学院;

郑州450001;

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正文语种 chi
中图分类 O621.251;
关键词
铜; C—H键; 硫代化; 酰胺-噁唑啉; 芳基硫醇;

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