手性双哌啶酰胺的合成及在共轭加成中的应用

石乃月; 高敬园; 张月成; 赵继全

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手性双哌啶酰胺的合成及在共轭加成中的应用

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以N-苄基-4-哌啶酮、异丙胺为初始原料,经双Mannich反应、Wolf-Kishner还原、Pd/C脱苄基一系列反应得到3-异丙基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷(9);化合物9再与4个叔丁氧羰基(Boc)保护的L-氨基酸反应生成相应酰胺,然后脱Boc保护基得到四个新的手性双哌啶α-氨基酰胺化合物12a～12d.它们与Ni(acac)_2结合形成配合物,用作二乙基锌对α,β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应的催化剂.考察了手性配体的空间结构、配体与镍源的比例及用量、反应溶剂和反应温度对反应选择性的影响.在优化的反应条件下,即:以乙腈为溶剂,12c(20%)为手性配体,7%的乙酰丙酮镍为催化剂,二乙基锌与查尔酮的物质的量比为1.5:1,二乙基锌(150%)与查尔酮1,4-共轭加成反应产物的收率为87%,对映体过量值(ee)为77%.探讨了产生不对称加成反应的原因.

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来源
《有机化学》 |2011年第4期|497-504|共8页
作者
石乃月; 高敬园; 张月成; 赵继全;
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作者单位

河北工业大学化工学院;

天津300130;

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正文语种 chi
中图分类有机合成化学;
关键词
N-苄基-4-哌啶酮; 双哌啶; 氨基酸; 二乙基锌; 手性酰胺; 不对称1; 4-共轭加成;

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