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咪唑类酸性离子液体在Beckmann重排中的应用

         

摘要

以N-甲基咪唑和1,4-丁烷磺内酯反应制得1-甲基-3-磺酸丁基咪唑内盐(MBsIm);MBsIm分别与H2SO4、CF3SO3H和CF3COOH反应合成了3种咪唑类酸性离子液体:1-甲基-3-磺酸丁基咪唑三氟甲烷磺酸盐([MBsIm] [OTf])、1-甲基-3-磺酸丁基咪唑硫酸氢盐([MBsIm][HSO4])和1-甲基-3-磺酸丁基咪唑三氟乙酸盐([MBsIm] [CF3COO]),其结构经1H NMR和13C NMR确证.并考察了其在液相Beckmann重排反应中的催化作用.结果表明:[MBsIm][OTf]-ZnCl2体系的选择性和收率达99%以上,重复使用3次后,转化率维持在90%以上.%Three types of imidazole-based acidic ILs,1-methyl-3-sulfobutylimidazolium trifluorometh-anesulfonate([MBsIm][OTf]),1-methyl-3-sulfobutylimidazolium bisulfate([MBsIm][HSO4])and 1-methyl-3-sulfobutyl imidazolium trifluoroacetate([MBsIm][CF3COO]), were synthesized and ap-plicated for Beckmann rearrangement reaction.The structures were confirmed by 1 H NMR and 13 C NMR.The results showed that the selectivity and yield of [MBsIm][OTf]-ZnCl2can reach up to 99%,and the conversion of the reaction was above 90%even after 3 cycles.

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