腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究

李瑞; 张东东; 周多; 周诗雨; 郭旭明

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以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)为原料,首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD。采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征。首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD为配体,醋酸钯(Pd(OAc)_(2))为钯源,高效原位催化了水相Suzuki偶联反应。探索了催化剂用量、缚酸剂种类、四丁基溴化铵(TBAB)用量、反应温度、反应时间等因素对催化反应的影响,研究了催化反应的底物普适性。结果表明:以对溴甲苯和苯硼酸为底物,K_(3)PO_(4)·7H_(2)O为缚酸剂,TBAB为相转移催化剂,在单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD与醋酸钯的物质的量比为4∶1,催化剂物质的量分数为0.030 mol/mol条件下,80℃反应2 h时,对溴甲苯几乎可以完全转化。而在优化后的催化条件下,溴代及含有吸电子取代基的氯代芳烃底物普适性较好,偶联反应产率均在85%以上。该催化反应具有腺嘌呤衍生β-环糊精合成简单,成本低,偶联反应可在水相中进行,催化剂用量少,反应时间短等优点。

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来源
《合成化学》 |2022年第7期|527-533|共7页
作者
李瑞; 张东东; 周多; 周诗雨; 郭旭明;
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作者单位

河南科技大学化工与制药学院;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类分子间的相互作用、超分子化学;
关键词
Β-环糊精; 单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD; 腺嘌呤; 水相催化; SUZUKI偶联反应; 绿色合成;

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