曲安奈德的合成新方法

张金峰; 张天杰; 郭晔堃; 钟静芬

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本研究报道了一条合成曲安奈德的新路线。泼尼松龙(2)经21-位羟基乙酰化,在五氯化磷作用下消除11-位羟基、与二氧化硫/N-氯代丁二酰亚胺反应消除17-位羟基得21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-乙酸酯(5),再经高锰酸钾氧化、亲核加成、21-位酯基水解得16α,17-[(1-甲基亚乙基)双(氧)]孕甾-1,4,9(11)-三烯-21-羟基-3,20-二酮(8),8在二噁烷/水中与二溴海因反应引入9α-位溴和11β-位羟基,最后经9,11-位环氧化、氟代共9步反应合成曲安奈德,总收率为24.2%(以2计),纯度99.9%。其中由化合物2制备5的方法未见文献报道。

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来源
《中国医药工业杂志》 |2018年第6期|737-741|共5页
作者
张金峰; 张天杰; 郭晔堃; 钟静芬;
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作者单位

中国医药工业研究总院上海医药工业研究院;

上海201203;

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原文格式 PDF
正文语种 chi
中图分类激素类药物;有机合成药物化学;
关键词
曲安奈德; 糖皮质激素受体激动药; 甾体; 合成;

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