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首页> 美国卫生研究院文献>Beilstein Journal of Organic Chemistry >Synthesis of indolo12-cquinazolines from 2-alkynylaniline derivatives through Pd-catalyzed indole formation/cyclization with NN-dimethylformamide dimethyl acetal
【2h】

Synthesis of indolo12-cquinazolines from 2-alkynylaniline derivatives through Pd-catalyzed indole formation/cyclization with NN-dimethylformamide dimethyl acetal

机译：N-N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛在Pd催化下吲哚的形成/环化反应由2-炔基苯胺衍生物合成吲哚并12-c喹唑啉

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摘要

An efficient strategy for the synthesis of 6-unsubstituted indolo[1,2-c]quinazolines is described. The Pd-catalyzed reaction of o-(o-aminophenylethynyl) trifluoroacetanilides with Ar–B(OH)2 afforded 2-(o-aminophenyl)-3-arylindoles, that were converted to 12-arylindolo[1,2-c]quinazolines by adding dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) to the reaction mixture after extractive work-up. This reaction outcome is different from the previously reported Pd-catalyzed sequential reaction of the same substrates with Ar–I, Ar–Br and ArN2 +BF4 −, that afforded 12-arylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones. Moreover, 12-unsubstituted indolo[1,2-c]quinazolines can be obtained both by reacting 2-(o-aminophenyl)indoles with DMFDMA or by sequential Pd-catalyzed reaction of o-(o-aminophenylethynyl)aniline with DMFDMA.
机译：描述了合成6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。钯催化邻-（邻-氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与Ar-B（OH）2的反应，生成2-（邻-氨基苯基）-3-芳基吲哚，将其转化为12-芳基吲哚[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理中，通过向反应混合物中加入二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）。该反应结果与先前报道的相同底物与Ar–I，Ar–Br和ArN2 + BF4 -的Pd催化顺序反应不同，后者提供了12-芳基吲哚[1,2-c]喹唑啉-6（5H）-ones。此外，可以通过使2-（邻氨基苯基）吲哚与DMFDMA反应或通过邻苯二甲酸（P-d）催化邻（邻氨基苯基乙炔基）苯胺与DMFDMA的反应来获得12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉。

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