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Towards the Total Synthesis of Marineosin A: Construction of the Macrocyclic Pyrrole and an Advanced Functionalized Spiroaminal Model

机译：走向海洋合成蛋白A：大环吡咯的构建和先进的功能性螺旋胺模型

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摘要

Herein, we describe the enantioselective construction of the 12-membered macrocyclic pyrrole core >4 of marineosin A in 5.1% overall yield from (S)-propylene oxide. The route features a key Stetter reaction to install a 1,4-diketone, which is then subjected to Paal-Knorr pyrrole synthesis and ring closing metathesis (RCM) to afford macrocycle >4. A divergence point in the synthetic scheme also enabled access to a highly functionalized spiroaminal model system >8 via an acid-mediated hydroxyketoamide cyclization strategy.

机译：本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心> 4 的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总收率为5.1％。该路线具有关键的Stetter反应，可安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），得到大环> 4。合成方案还可以通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略访问高度功能化的螺旋胺模型系统> 8 。

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期刊名称 other
作者
Dr. Leslie N. Aldrich; Cynthia B. Berry; Brittney S. Bates; Dr. Leah C. Konkol; Miranda So; Craig W. Lindsley;
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作者单位

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年(卷),期 -1(2013),20
年度 -1
页码 201300643
总页数 9
原文格式 PDF
正文语种
中图分类
关键词
marineosin A pyrrole alkaloid metathesis Stetter;

机译：Marineosin A;吡咯;生物碱;复分解;Stetter;

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