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【2h】

Lithium Diisopropylamide-Mediated Reactions of Imines Unsaturated Esters Epoxides and Aryl Carbamates: Influence of Hexamethylphosphoramide and Ethereal Cosolvents on Reaction Mechanisms

机译：亚胺不饱和酯环氧化物和芳基氨基甲酸酯的锂二异丙基酰胺介导的反应：六甲基磷酰胺和空灵共溶剂对反应机理的影响

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摘要

Several reactions mediated by lithium diisopropylamide (LDA) with added hex-amethylphosphoramide (HMPA) are described. The N-isopropylimine of cyclohex-anone lithiates via an ensemble of monomer-based pathways. Conjugate addition of LDA/HMPA to an unsaturated ester proceeds via di- and tetra-HMPA-solvated dimers. Deprotonation of norbornene epoxide by LDA/HMPA proceeds via an intermediate metalated epoxide as a mixed dimer with LDA. Ortholithiation of an aryl carbamate proceeds via a mono-HMPA-solvated monomer-based pathway. Dependencies on THF and other ethereal cosolvents suggest that secondary-shell solvation effects are important in some instances. The origins of the inordinate mechanistic complexity are discussed.
机译：描述了由二异丙基氨基锂（LDA）与添加的六甲基甲基磷酰胺（HMPA）介导的几种反应。环己酮锂的N-异丙基亚胺通过基于单体的途径的集合。通过二-和四-HMPA溶剂化的二聚体将LDA / HMPA共轭加成至不饱和酯。通过LDA / HMPA使降冰片烯环氧化物去质子化是通过作为与LDA的混合二聚体的中间金属化环氧化物进行的。氨基甲酸芳基酯的原石化通过单HMPA溶剂化的基于单体的途径进行。对THF和其他醚助溶剂的依赖性表明，在某些情况下，次级壳的溶剂化作用很重要。讨论了无序的机械复杂性的起源。

著录项

  • 期刊名称 other
  • 作者

    Yun Ma; David B. Collum;

  • 作者单位
  • 年(卷),期 -1(129),47
  • 年度 -1
  • 页码 14818
  • 总页数 23
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种
  • 中图分类
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