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New Cross-Linking Quinoline and Quinolone Derivatives for Sensitive Fluorescent Labeling

机译：用于敏感荧光标记的新型交联喹啉和喹诺酮衍生物

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摘要

A variety of contemporary analytical platforms, utilized in technical and biological applications, take advantage of labeling the objects of interest with fluorescent tracers—compounds that can be easily and sensitively detected. Here we describe the synthesis of new fluorescent quinoline and quinolone compounds, whose light emission can be conveniently tuned by simple structural modifications. Some of these compounds can be used as sensitizers for lanthanide emission in design of highly sensitive luminescent probes. In addition, we also describe simple efficient derivatization reactions that allow introduction of amine- or click-reactive cross-linking groups into the fluorophores. The reactivity of synthesized compounds was confirmed in reactions with low molecular weight nucleophiles, or alkynes, as well as with click-reactive DNA-oligonucleotide containing synthetically introduced alkyne groups. These reactive derivatives can be used for covalent attachment of the fluorophores to various biomolecules of interest including nucleic acids, proteins, living cells and small cellular metabolites. Obtained compounds are characterized using NMR, steady-state fluorescence spectroscopy as well as UV absorption spectroscopy.Electronic supplementary materialThe online version of this article (doi:10.1007/s10895-012-1039-z) contains supplementary material, which is available to authorized users.
机译：在技​​术和生物学应用中使用的各种当代分析平台都利用了荧光示踪剂（可以轻松，灵敏地检测到的化合物）标记感兴趣的对象。在这里，我们描述了新的荧光喹啉和喹诺酮化合物的合成，可以通过简单的结构修饰方便地调节其发光。这些化合物中的一些可用作高灵敏度发光探针设计中镧系元素发射的敏化剂。此外，我们还描述了简单有效的衍生化反应，可将胺或点击反应性交联基团引入荧光团中。在与低分子量亲核试剂或炔烃以及含有合成引入的炔基的点击反应性DNA-寡核苷酸的反应中，确认了合成化合物的反应性。这些反应性衍生物可用于荧光团与各种感兴趣的生物分子（包括核酸，蛋白质，活细胞和小细胞代谢物）的共价结合。使用NMR，稳态荧光光谱和UV吸收光谱对获得的化合物进行表征。电子补充材料本文的在线版本（doi：10.1007 / s10895-012-1039-z）包含补充材料，授权用户可以使用。

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