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首页> 外文期刊>The Journal of Pure and Applied Chemistry Research >Cyclopropanation of Various Substrates via Simmons-Smith and Michael-Initiated Ring Closure (MIRC) Reactions
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Cyclopropanation of Various Substrates via Simmons-Smith and Michael-Initiated Ring Closure (MIRC) Reactions

机译：通过Simmons-Smith和Michael引发的闭环（MIRC）反应对各种底物进行环丙烷化

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Cyclopropanation of various electron rich and electron deficient olefins via Simmons-Smith and Michael-initiated ring closure reactions was studied in our research. Cinnamyl alcohol 18 was succesfully cyclopropanated in a good to excellent yield using Simmons-Smith reactions. Methyl and benzyl crotonate 14 and 16 were labile in MIRC reaction condition indicated by the detection of starting material degradation in the NMR spectra of the crude reactions, and allowed a low to moderate product yield. The other starting materials, i.e., cinnamaldehyde 19 , methyl cinnamate 20 , mono- and di-protected cross-coupled product (4 R ,5 R , E )-methyl 5-( tert -butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhepta-2,6-dienoate 25 and (4 R ,5 R , E )-methyl 5-( tert -butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienoate 26 , were apparently incompatible to the reaction condition set in our study.
机译：在我们的研究中，研究了通过Simmons-Smith和Michael引发的闭环反应对各种富电子和缺电子的烯烃进行环丙烷化反应。使用Simmons-Smith反应，成功地将肉桂醇18环丙烷化，收率良好至优异。巴豆酸甲酯和巴豆酸苄酯14和16在MIRC反应条件下不稳定，这通过在粗反应的NMR光谱中检测到起始原料的降解来表明，并使产物收率低至中等。其他原料，例如肉桂醛19，肉桂酸甲酯20，单和双保护的交叉偶联产物（4 R，5 R，E）-甲基5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-羟基庚2,6 -二烯二酸酯25和（4 R，5 R，E）-甲基5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-（甲氧基甲氧基）庚2,6-二烯酸酯26与我们在研究中设定的反应条件明显不相容。

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