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首页> 外文期刊>Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications >Crystal structure of (R)-6-fluoro-2-[(S)-oxiran-2-yl]chroman
【24h】

Crystal structure of (R)-6-fluoro-2-[(S)-oxiran-2-yl]chroman

机译：（R）-6-氟-2-[（S）-环氧乙烷-2-基]苯并二氢吡喃的晶体结构

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The title compound, C11H11FO2, is a building block in the synthesis of the active pharmaceutical ingredient dl-nebivolol. The synthesis starting from the enanti­omerically pure (R)-6-fluoro-4-oxo-3,4-di­hydro-2H-chromene-2-carb­oxy­lic acid resulted in a mixture of two stereoisomers, namely (R)-6-fluoro-2-[(S)-oxiran-2-yl]chroman and (R)-6-fluoro-2-[(R)-oxiran-2-yl]chroman. The mixture was separated by column chromatography but only one stereoisomer crystallized. The X-ray structure analysis revealed that the solid consisted of the R,S isomer. A similar procedure was repeated for (S)-6-fluoro-4-oxo-3,4-di­hydro-2H-chromene-2-carb­oxy­lic acid and, in this case, the S,R isomer was produced as a crystalline solid. Thus, all four stereoisomers of the title epoxide were obtained and their absolute configuration was assigned. The crystal studied was refined as an inversion twin.
机译：标题化合物C11H11FO2是活性药物成分dl-奈必洛尔合成中的基础。由对映体纯的（R）-6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸开始的合成导致两种立体异构体的混合物，即（R）-6-氟- 2-[（（S）-环氧乙烷-2-基]苯并二氢吡喃和（R）-6-氟-2-[（R）-环氧乙烷基-2-基]苯并二氢吡喃。通过柱色谱分离混合物，但是仅一种立体异构体结晶。 X射线结构分析表明该固体由R，S异构体组成。对（S）-6-氟-4-氧代-3,4-二氢-2H-亚甲基-2-羧酸重复类似的步骤，在这种情况下，S，R异构体以结晶固体形式产生。因此，获得了标题环氧化物的所有四个立体异构体，并指定了它们的绝对构型。研究的晶体被精制为反转孪晶。

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