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A new class of pyrenyl solid-state emitters: 1-pyrenyl ynones. Synthesis via the Friedel–Crafts route, molecular and electronic structure and photophysical properties

机译：一类新的芘固态发射器：1-芘氧酮。通过Friedel-Crafts Route，分子和电子结构和光物理性质的合成

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Friedel–Crafts acylation of pyrene with alkynoic acids in the presence of trifluoroacetic anhydride and triflic acid constitutes a direct and efficient route to 1-pyrenyl ynones. These compounds in chloroform solution emit fluorescence at longer wavelengths, with higher quantum yields and longer lifetimes than a typical saturated acylpyrene derivative, 1-acetylpyrene. Moreover, in contrast to 1-acetylpyrene, they are moderate solid-state emitters. Comparative DFT studies revealed strong stabilization of the LUMOs of 1-pyrenyl ynones in comparison to the LUMO of 1-acetylpyrene. The single-crystal X-ray structure of 1-(pyren-1-yl)but-2-yn-1-one showed π-interactions of pyrenyl moieties in the crystal lattice. Investigations of the solid-state fluorescence of this compound revealed emission from long-lived excited states, including excimer species.
机译：在三氟乙酸酐和三氟乙酸存在下，用炔烃与炔烃的Friedel-Crafts酰化丙烯酰化为直接和有效的1-芘氧化钇。这些化合物在氯仿溶液中以较长的波长发射荧光，较高的量子产率和比典型的饱和酰乙烯衍生物，1-乙酰芘延长。另外，与1-乙酰乙烯相比，它们是适量的固态发射器。比较DFT研究表明，与1-乙酰乙烯的叶片相比，1-芘烯酮的荧光槽的强稳定性。 1-（Pyren-1-基）但-2- yN-1-on的单晶X射线结构在晶格中显示出芘基部分的π相互作用。该化合物固态荧光的研究显示了长期激发态的排放，包括准分子物种。

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