Metabolismus und zelluläre Funktionen in der Nahrung vorkommender kanzerogener Phenylpropanoide

M. Esselen

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Metabolismus und zelluläre Funktionen in der Nahrung vorkommender kanzerogener Phenylpropanoide

机译：食物中发现的致癌性苯基丙烷的代谢和细胞功能

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Phenylpropanoide sind Bestandteile diverser pflanzlicher Lebensmittel und kommen v. a. in Gewürzen wie Gewürznelke, Fenchel, Muskatnuss, Anis oder Zimt sowie in Tees, aromati-sierten Lebensmitteln und kosmetischen Mitteln vor. Aus der Klasse der Phenylpropanoide erwiesen sich Verbindungen wie Methyleugenol oder Safrol als kanzerogen im Tierversuch. Ein gemeinsames Strukturmerkmal von Methyleugenol und Safrol, die ungesättigte Allyl-Seitenkette, scheint für deren Kanzeroge-nität von essentieller Bedeutung zu sein. Im Verlauf des Mechanismus der gentoxischen Wirkung wird über Cytochrom-P450-Enzyme die Seitenkette in 1'-Position hydroxyliert und anschließend von Sulfotransferasen sulfoniert. Die Sulfat-Ester sind instabil, anorganisches Sulfat wird abgespalten und das entstandene, mesomeristabilisierte Carbokation kann kovalent an die DNA binden. Propenylderivate wie β-Asaron können aufgrund ihrer Struktur nicht in der 1'-Position hydroxyliert werden, was den obigen Mechanismus der Bildung des ultimalen Kanzerogens (Carbokation) auszuschließen scheint. Trotzdem erwies sich auch β-Asaron als kanzerogen im Tierversuch.

机译：苯丙类化合物是各种植物食品的成分，来自一个。在丁香，茴香，肉豆蔻，茴香或肉桂等香料中，以及在茶，调味食品和化妆品中使用。从苯丙烷类化合物的类别来看，在动物实验中已显示出诸如甲基丁香酚或番红花酚等化合物具有致癌性。甲基丁香酚和红花酚的共同结构特征，即不饱和烯丙基侧链，似乎对其致癌性至关重要。在遗传毒性作用机理的过程中，侧链通过细胞色素P450酶在1'-位羟基化，然后被磺基转移酶磺化。硫酸酯是不稳定的，无机硫酸盐会被分离出来，并且所得的经稳定的异构体碳阳离子可以与DNA共价结合。由于它们的结构，丙烯基衍生物（例如β-细辛醚）无法在1'-位羟基化，这似乎排除了上述最终致癌物形成（碳化）的机理。尽管如此，β-细辛醚在动物实验中也被证明具有致癌性。

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来源
《Lebensmittelchemie》 |2014年第6期|132-133|共2页
作者
M. Esselen;
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作者单位

Technische Universität Kaiserslautern;

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