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首页> 外文期刊>Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 >Stereochemical considerations on the stereoselective cyclopropanation reactions of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (−)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary
【24h】

Stereochemical considerations on the stereoselective cyclopropanation reactions of 3-aryl-2-phosphonoacrylates induced by the (−)-8-phenylmenthyl group as a chiral auxiliary

机译：关于由（-）-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯的立体选择性环丙烷化反应的立体化学考虑

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The cyclopropanation of (u0001)-8-phenylmenthyl (E)-3-aryl-2-phosphonoacrylates E-3a–d with dimethyloxosulfoniumnmethylide and diazomethane affords the corresponding trans cyclopropane derivatives as the major diastereomersnwith high diastereoselectivity. On the other hand, the cyclopropanation of (u0001)-8-phenylmenthyl (Z)-3-aryl-2-nphosphonoacrylates Z-3a–d and (u0001)-menthyl derivative 4 gives mixtures of cis and trans cyclopropane derivativesnwith low diastereoselectivity. The high diastereoselectivity in the cyclopropanation of (E)-acrylates E-3a–d can benrationalized by considering the π–π interaction between the phenyl ring of the chiral auxiliary and the acrylatenmoiety in the s-cis conformer. The low selectivity in the cyclopropanation of (Z)-acrylates (Z-3a–d and 4) cannbe attributed to a low-lying conformer with the acrylate moiety twisted out of conjugation.
机译：（u0001）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯E-3a-d与二甲基氧化ulf亚甲基和重氮甲烷的环丙烷化反应提供了相应的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体，具有高非对映选择性。另一方面，（u0001）-8-苯基薄荷基（Z）-3-芳基-2-n膦酰基丙烯酸酯Z-3a-d和（u0001）-薄荷基衍生物4的环丙烷化反应可得到低非对映选择性的顺式和反式环丙烷衍生物的混合物。通过考虑手性助剂的苯环与s-顺式构象异构体中丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用，可以使（E）-丙烯酸酯E-3a-d环丙烷化中的非对映选择性高。 （Z）-丙烯酸酯（Z-3a-d和4）在环丙烷化反应中的低选择性不能归因于丙烯酸酯部分扭曲共轭的低构型构象。

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