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Copper-catalysed enantioselective stereodivergent synthesis of amino alcohols

机译：铜催化氨基醇的对映体立体发散性合成

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摘要

The chirality, or 'handedness', of a biologically active molecule can alter its physiological properties. Thus it is routine procedure in the drug discovery and development process to prepare and fully characterize all possible stereoisomers of a drug candidate for biological evaluation(1,2). Despite many advances in asymmetric synthesis, developing general and practical strategies for obtaining all possible stereoisomers of an organic compound that has multiple contiguous stereocentres remains a challenge(3). Here, we report a stereodivergent copper-based approach for the expeditious construction of amino alcohols with high levels of chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. Specifically, we synthesized these amino-alcohol products using sequential, copper-hydride-catalysed hydrosilylation and hydroamination of readily available enals and enones. This strategy provides a route to all possible stereoisomers of the amino-alcohol products, which contain up to three contiguous stereocentres. We leveraged catalyst control and stereospecificity simultaneously to attain exceptional control of the product stereochemistry. Beyond the immediate utility of this protocol, our strategy could inspire the development of methods that provide complete sets of stereoisomers for other valuable synthetic targets.
机译：生物活性分子的手性或“手性”可以改变其生理特性。因此，准备和充分表征候选药物的所有可能的立体异构体以进行生物学评估是药物发现和开发过程中的常规程序（1,2）。尽管在不对称合成方面取得了许多进展，但开发通用和实用的策略来获得具有多个连续立体中心的有机化合物的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战（3）。在这里，我们报告了一种基于立体发散​​性的铜基方法，用于快速构建具有高化学，区域，非对映和对映选择性的氨基醇。具体来说，我们使用氢化铜催化的连续硅烷化和易得的烯醛和烯酮的加氢胺化，依次合成了这些氨基醇产物。该策略为氨基醇产物的所有可能的立体异构体提供了一条途径，其中最多包含三个连续的立体中心。我们同时利用催化剂的控制和立体定向性来获得对产物立体化学的出色控制。除了可以立即使用该协议之外，我们的策略还可以激发方法的发展，为其他有价值的合成靶标提供一套完整的立体异构体。

著录项

  • 来源
    《Nature》 |2016年第7599期|353-356|共4页
  • 作者

    Shi Shi-Liang; Wong Zackary L.; Buchwald Stephen L.;

  • 作者单位

    MIT, Dept Chem, Cambridge, MA 02139 USA;

    MIT, Dept Chem, Cambridge, MA 02139 USA;

    MIT, Dept Chem, Cambridge, MA 02139 USA;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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