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【24h】

Mechanistic insights into the triazolylidene-catalysed Stetter and benzoin reactions: role of the N-aryl substituent

机译：对三唑基亚烷基催化的Stetter和安息香反应的力学见解：N-芳基取代基的作用

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The in situ observation, isolation and reversible formation of intermediate 3-(hydroxybenzyl)azolium salts derived from NHC addition to a range of substituted benzaldehydes is probed. Equilibrium constants for the formation of these 3-(hydroxybenzyl)azolium salts, as well as rate constants of hydrogen-deuterium exchange (k_(ex)) at C(α) of these intermediates for a range of N-aryl triazolinylidenes is reported. These combined studies give insight into the preference of N-pentafluorophenyl NHCs to participate in benzoin and Stetter reaction processes.
机译：探索了原位观察，分离和可逆形成的中间体N-（羟基苄基）偶氮盐，这些盐是从NHC加成到一系列取代的苯甲醛中得到的。报道了形成这些3-（羟基苄基）偶氮盐的平衡常数，以及对于一系列N-芳基三唑啉亚基在这些中间体的C（α）处的氢-氘交换速率常数（k_（ex））。这些综合研究提供了对N-五氟苯基NHC参与安息香和Stetter反应过程的偏好的见解。

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