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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Enantioselective epoxidation of electrophilic olefins by using glycosyl hydroperoxides
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Enantioselective epoxidation of electrophilic olefins by using glycosyl hydroperoxides

机译：糖基氢过氧化物对亲电烯烃的对映选择性环氧化

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Anomeric hydroperoxides derived from 3,4,6-tri-O-benzyl-galactose and glucose were used for enantio-selective epoxidation of naphthoquinone (12), chalcone (13), (E)-1,2-dibenzoyl ethylene (14) and (E)-iso-butyryl-phenyl ethylene (15). In the presence of sodium hydroxide, the epoxidations showed exceptional high asymmetric induction. The exchange of sodium by a potassium ion resulted in a low asymmetric induction. These results pointed to the crucial role of the counterion and strongly suggested that coordination of the alkaline ion occurs in the transition state of the epoxidation process by both reagents, hydroperoxide and the olefin. Theoretical studies of the reaction mechanism at the DFT B3LYP/6-31G* level fitted very well with experimental results.
机译：衍生自3,4,6-三-O-苄基半乳糖和葡萄糖的端基氢过氧化物用于萘醌（12），查尔酮（13），（E）-1,2-二苯甲酰乙烯（14）的对映选择性环氧化（E）-异丁酰基-苯基乙烯（15）。在氢氧化钠的存在下，环氧化显示出异常的高不对称诱导。钾离子与钠的交换导致低的不对称诱导。这些结果指出了抗衡离子的关键作用，并强烈建议在氢氧化过氧化物和烯烃这两种试剂的环氧化过程的过渡态中发生碱性离子的配位。 DFT B3LYP / 6-31G *水平上反应机理的理论研究与实验结果非常吻合。

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