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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Asymmetric 1,4-Addition of Oxazolones to Nitroalkenes by Bifunctional Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts: Synthesis of alpha,alpha-Disubstituted alpha-Amino Acids
【24h】

Asymmetric 1,4-Addition of Oxazolones to Nitroalkenes by Bifunctional Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts: Synthesis of alpha,alpha-Disubstituted alpha-Amino Acids

机译：双功能金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂向硝基烯烃的不对称1,4-加成恶唑酮：α，α-二取代的α-氨基酸的合成

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An easy and simple synthetic approach to optically active a,a-quaternary a-amino acids using asymmetric organocatalysis is presented. The addition of oxazolones to nitroalkenes catalyzed by thiourea cinchona derivatives provides the corresponding a,a-quaternary a-amino acid derivatives with good yields, excellent diastereoselectivities (up to 98% dr), and from moderate to good enantioselectivities (up to 92% ee). The reaction can be performed on a large scale. The optically active oxazolone-nitroalkene addition products can be opened in a one-pot reaction to the corresponding ester-amide derivatives. Additional transformations are also presented, such as the synthesis of amino esters, amino acids, and transformation into 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones.
机译：提出了一种使用不对称有机催化合成旋光性α，α-季α-氨基酸的简便方法。在硫脲金鸡纳衍生物催化的硝基烯烃中添加恶唑酮可提供相应的a，a-季a-氨基酸衍生物，具有良好的收率，出色的非对映选择性（高达98％dr）和从中等到良好的对映选择性（高达92％ee） ）。该反应可以大规模进行。旋光的恶唑酮-硝基烯烃加成产物可以在一锅反应中与相应的酯-酰胺衍生物开环。还提出了另外的转化，例如氨基酯，氨基酸的合成，以及转化成3，4-二取代的吡咯烷-2-酮。

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