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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Highly efficient total synthesis of the marine natural products (+)-avarone, (+)-avarol, (-)-neoavarone, (-)-neoavarol and (+)-aureol
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Highly efficient total synthesis of the marine natural products (+)-avarone, (+)-avarol, (-)-neoavarone, (-)-neoavarol and (+)-aureol

机译：海洋天然产物（+）-avarone，（+）-avarol，（-）-neoavarone，（-）-neoavarol和（+）-aureol的高效全合成

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Biologically important and structurally unique marine natural products avarone (1), avarol (2), neoavarone (3), neoavarol (4) and aureol (5), were efficiently synthesized in a unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone 10. The synthesis involved the following crucial steps: i) Sequential BF3 center dot Et2O-induced rearrangement/cyclization reaction of 2 and 4 to produce 5 with complete stereoselectivity in high yield (2 -> 5 and 4 -> 5); ii) strategic salcomine oxidation of the phenolic compounds 6 and 8 to derive the corresponding quinones 1 and 3 (6 -> 1 and 8 -> 3); and iii) Birch reductive alkylation of 10 with bromide 11 to construct the requisite carbon framework 12 (10 + 11 -> 12). An in vitro cytotoxicity assay of compounds 1-5 against human histiocytic lymphoma cells U937 determined the order of cytotoxic potency (3 > 1 > 5 > 2 > 4) and some novel aspects of structure-activity relationships.
机译：从（+）-5-甲基-开始，以统一的方式有效地合成了具有重要生物学意义和结构独特的海洋天然产物avarone（1），avarol（2），neoavarone（3），neoavarol（4）和aureol（5）。 Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序的BF3中心点Et2O引发2和4的重排/环化反应，以高收率产生具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5） ）; ii）酚类化合物6和8的策略性盐醛酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）; iii）10与溴化物11进行桦树还原性烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。化合物1-5对人组织细胞淋巴瘤细胞U937的体外细胞毒性测定确定了细胞毒性效力的顺序（3> 1> 5> 2> 4）以及结构-活性关系的一些新方面。

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