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Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts

机译：铑催化Baylis-Hillman加合物形成的立体控制三取代烯烃

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We report here efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes using the rhodium-catalyzed reaction of unactivated Baylis-Hillman adducts with either organoboronic acids and potassium trifluoro(organo)borates. The use of the [{Rh(cod)OH}(2)] precursor gave very fast coupling reactions under low catalyst loading, very mild reaction conditions (from roorn temperature up to 50 degrees C) and without the need of additional phosphane ligands. Based on the new reaction conditions, the reaction, originally limited to Baylis-Hillman adducts derived from esters, could be extended to a large variety of Baylis-Hillman adducts, bearing either keto, cyano or amido functionalities. Moreover, the reaction of Baylis-Hillman adducts bearing esters functionality was improved and could be conducted at lower temperature using lower catalyst loading.
机译：我们在这里报告了使用铑催化的未活化的贝利斯-希尔曼加合物与有机硼酸和三氟（有机）硼酸钾的铑催化反应形成立体定义的三取代烯烃的有效和一般条件。 [{Rh（cod）OH}（2）]前体的使用在低催化剂负载，非常温和的反应条件下（从焙烧温度到最高50摄氏度）进行了非常快速的偶联反应，并且不需要其他膦配体。基于新的反应条件，该反应原本仅限于酯衍生的Baylis-Hillman加合物，可扩展至具有酮，氰基或酰胺基官能团的多种Baylis-Hillman加合物。此外，带有酯官能团的Baylis-Hillman加合物的反应得到改进，可以在较低的温度下以较低的催化剂负载量进行。

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