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Biology-Oriented Combined Solid- and Solution-Phase Synthesis of a Macroline-Like Compound Collection

机译：面向生物学的类似于Macroline的化合物集合的固相和溶液相合成

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Macrolines constitute a class of natural products that has more than 100 members and displays diverse biological activities. These compounds feature a cycloocta[b]indole scaffold that represents an interesting target structure for biology-oriented synthesis (BIOS). We have presented a solidphase synthesis of isomerically pure cycloocta[b]indoles by employing the Pictet–Spengler reaction and the Dieckmann cyclization as key steps. The scope of this reaction sequence was investigated in more detail by using various additional diversification procedures, such as Pd-catalyzed Sonogashira or Suzuki couplings on a solid phase, thus allowing, for example, the generation of 10-substituted cycloocta- ACHTUNGTRENUNG[b]indole derivatives. Finally,solutionphase decoration of the cycloocta[b]indole skeleton by reduction and saponification was evaluated, thereby further extending the scope of the solid-phase synthesis.
机译：巨线构成一类天然产物，具有100多个成员，并显示出多种生物活性。这些化合物的特征是环八[b]吲哚支架，代表面向生物学的合成（BIOS）的有趣目标结构。我们已经通过采用Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化作为关键步骤，提出了异构体纯净的环八[b]吲哚的固相合成。通过使用各种其他多样化的程序，例如在固相上的Pd催化的Sonogashira或Suzuki偶联，更详细地研究了该反应序列的范围，因此，例如，可以生成10位取代的环辛基-ACHTUNGTRENUNG [b]吲哚衍生物。最后，通过还原和皂化作用评估了环八[b]吲哚骨架的固溶相修饰，从而进一步扩大了固相合成的范围。

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