A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin

Elias A. Couladouros; Alexandros T. Strongilos; Vassilios P. Papageorgiou; Zoi F. Plyta

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A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin

机译：烷烃和紫草宁多重克不对称合成的新有效途径

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A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant atachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaboraolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compoudns as pure crystlaline precipitates. Thus, a mutligram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in hgih yield and enantioselectivity.

机译：提出了一种短而收敛的链烷烃，紫草宁和shikalkin合成方法。具有烯酮7的氰基邻苯二甲酸酯26的豪瑟型环化仅一步就提供了完整的芳族体系，同时伴随着整个侧链的结合。随后的Corey's恶唑三硼烷介导的上述高级中间体的不对称还原，导致对映体过量的所需异构体。最后，选择性的和高产率的脱保护方案为标题化合物提供了纯的冰晶碱沉淀。因此，在产量和对映选择性方面，紫草素，链烷宁和紫草金的多谱图合成得以实现。

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来源
《Chemistry: A European journal》 |2002年第8期|共9页
作者
Elias A. Couladouros; Alexandros T. Strongilos; Vassilios P. Papageorgiou; Zoi F. Plyta;
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作者单位

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收录信息
原文格式 PDF
正文语种 eng
中图分类化学;应用化学;
关键词
asymmetric synthesis; Michael addition; natural products; oxidation; quinones;

机译：不对称合成;迈克尔加成;天然产物;氧化;醌;

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