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Resolution of the First Nonracemic Diquats

机译：第一批非消旋敌草快的决议

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Three tricyclic diquats with an eight-membered ring were prepared and shown to be the first configurationally stable derivatives of their kind. Resolution was achieved by using chiral hexacoordinated phosphorus BINPHAT and TRISPHAT anions. The diquat cations were obtained in high diastereo- and enantiomeric purity (ee > 96% in most cases). X-ray diffraction analysis coupled with circular dichroism (CD) measurements allowed a precise determination of the relative and absolute configuration of the salts. The barriers to racemization of these compounds were calculated by using CD time-course measurements at different temperatures, affording Delta G(not equal) values above 25 kcal mol(-1). Derivatives 4a, 4b, and 4c are the first eight-membered-ring derivatives with only three ring constraints to be resolved. This manuscript also reports the first procedure to remove TRISPHAT anions after diastereomeric separation.
机译：制备了三个具有八元环的三环二quat，并证明是它们中第一个构型稳定的衍生物。通过使用手性六配位磷BINPHAT和TRISPHAT阴离子实现拆分。以高的非对映体和对映体纯度（大多数情况下，ee> 96％）获得敌草快阳离子。 X射线衍射分析与圆二色性（CD）测量相结合，可以精确确定盐的相对和绝对构型。这些化合物外消旋的障碍是通过在不同温度下使用CD时程测量法计算得出的，得出的Delta G（不相等）值高于25 kcal mol（-1）。导数4a，4b和4c是仅具有三个要求解的环约束的前八元环导数。该手稿还报告了非对映异构体分离后去除TRISPHAT阴离子的第一个步骤。

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