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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl beta-Dicarbonyl Compounds
【24h】

Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl beta-Dicarbonyl Compounds

机译：钯催化的4-戊烯基β-二羰基化合物的分子内氧化烷基化

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Reaction of 8-nonene-2,4-dione with a catalytic amount of [PdCl_2(CH_3CN)_2](2;5mol%)and a stoichiometric amount of CuCl_2(2.5 equiv)at room temperature for 3 h led to oxidative alkylation and formation of 2-acetyl-3-methyl-2-cyclohexe-none in 80% isolated yield.The oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dike-tones tolerated a number of terminal acyl groups and substitution at the Cl and C_3 carbon atoms of the 4-pentenyl chain.Likewise,4-pentenyl beta-keto esters that possessed geminal disubsti-tution at the Cl,C_2,or C_3 carbon atom of the 4-pentenyl chain cyclized to form 2-carboalkoxy-2-cyclohexe-nones in moderate to good yield as the exclusive cyclized product.Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl |3-dicarbonyl compounds.
机译：室温下，催化量为[PdCl_2（CH_3CN）_2]（2; 5mol％）的8-壬烯-2,4-二酮与化学计量的CuCl_2（2.5当量）的反应3小时导致氧化烷基化和以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己酮-None.4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化反应可耐受多个末端酰基基团并取代其C1和C_3碳原子同样，在4-戊烯基链的Cl，C_2或C_3碳原子上具有双歧义的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮氘标记实验提供了有关钯催化4-戊烯基| 3-二羰基化合物氧化烷基化机理的信息。

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