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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >In Quest of Factors That Control the Enantioselective Catalytic Markovnikov Hydroboration/Oxidation of Vinylarenes
【24h】

In Quest of Factors That Control the Enantioselective Catalytic Markovnikov Hydroboration/Oxidation of Vinylarenes

机译：寻找控制乙烯基芳烃的对映选择性催化马尔可夫尼科夫硼氢化/氧化的因素

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This study attempts to rationalise the unpredictable performance of transition metal catalysed asymmetric hydroboration of vinylarenes on varying the precursor of the catalyst from cationic to neutral species,[M(cod)(L-L)]BF_4,[M(mu-Cl)(cod)]_2/(L-L),the metal(M = Rh and Ir),and the hydroborating reagent(catechol-borane,pinacolborane).The approaches are based on the agreement between experimental data provided by(,R)-Binap and(R)-Quinap modified catalytic systems and computational data evidenced by DFT calculations and QM/MM strategies.Unprecedent- edly high enantiomeric excesses in the hydroboration/oxidation of vinylarenes with both electron-withdrawing sub-stituents((R)-(+)-l-p-F-phenylethanol,ee up to 92%)and electron-releasing substituents((R)-(+)-l-p-MeO-phenyl-ethanol,ee up to 98%),can be attributed to a rhodium halide key intermediate.
机译：这项研究试图合理化过渡金属催化乙烯基芳烃的不对称氢硼化在将催化剂前体从阳离子变为中性物质[M（cod）（LL）] BF_4，[M（mu-Cl）（cod） ] _2 /（LL），金属（M = Rh和Ir）和硼氢化试剂（儿茶酚-硼烷，频哪醇硼烷）。方法基于（，R）-Binap和（R ）-奎纳普修饰的催化体系和计算数据，通过DFT计算和QM / MM策略得到证明。乙烯基芳烃的加氢硼化/氧化反应中前所未有的高对映体过量，同时带有两个吸电子取代基（（R）-（+）-lpF -苯基乙醇，ee最高为92％）和释放电子的取代基（（r）-（+）-lp-MeO-苯基乙醇，ee最高为98％），可归因于卤化铑关键中间体。

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