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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylatiou of ketone enolates
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Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylatiou of ketone enolates

机译：钯催化酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化

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Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of nonstabilized ketone enolates to generate quaternary centers has been achieved in excellent yield and enantioselectivity. Optimized conditions consist of performing the reaction in the presence of two equivalents of LDA as base, one equivalent of trimethytin chloride as a Lewis acid, 1,2-dimethoxyethane as the solvent, and a catalytic amount of a chiral palladium complex formed from pi-allyl palladium chloride dimer 3 and cyclohexyldiamine derived chiral ligand 4. Linearly substituted, acyclic 1,3-dialkyl substituted, and unsubstituted allylic carbonates function well as electrophiles. A variety of alpha-tetralones, cyclohexanones, and cyclopentanones can be employed as nucleophiles. The absolute configuration generated is consistent with the current model in which steric factors control stereofacial differentiation. The quaternary substituted products available by this method are versatile substrates for further elaboration.
机译：钯催化非稳定酮烯酸酯的不对称烯丙基烷基化反应生成季中心的方法，具有优异的收率和对映选择性。优化的条件包括在以下条件下进行反应：两当量的LDA作为碱，一当量的氯化三甲基锡作为路易斯酸，1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，以及催化量的由pi-形成的手性钯配合物。烯丙基钯氯化物二聚物3和环己基二胺衍生的手性配体4。线性取代的，无环的1,3-二烷基取代的和未取代的烯丙基碳酸酯均具有良好的亲电性。多种α-四氢萘酮，环己酮和环戊酮可用作亲核试剂。产生的绝对构型与当前模型一致，其中空间因素控制立体界面分化。通过这种方法可获得的四级取代产物是用于进一步加工的通用底物。

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