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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Imination of sulfides and sulfoxides with sulfonylimino- λ~3-bromane under mild, metal-free conditions
【24h】

Imination of sulfides and sulfoxides with sulfonylimino- λ~3-bromane under mild, metal-free conditions

机译：在温和，无金属的条件下用磺酰氨基-λ〜3-溴对硫化物和亚砜进行胺化

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Exposure of sulfides and sulfoxides to trifluoromethanesulfonylimino(aryl)- λ~3-bromane in dichloromethane at 0°C results in a facile transfer of the sulfonylimino group to sulfur atoms and affords N-triflylsulfilimines and -sulfoximines in high yields under transition-metal-free conditions. Imination of (R)-methyl p-tolyl sulfoxide proceeded with predominant retention of configuration at the stereogenic sulfur center. The Hammett plot afforded ρ values of -0.58 for para-substituted thioanisoles and -0.49 for their equivalent sulfoxides, which suggests a buildup of positive charge on the sulfur atoms of sulfides and sulfoxides in the transition state. Calculations suggest a bimolecular nucleophilic-substitution mechanism on the negatively charged nitrogen atom of the sulfonylimino- λ~3-bromane, which involves the attack of a sulfide from the opposite side to bromine(III).
机译：在0°C下，将硫化物和亚砜暴露在二氯甲烷中的三氟甲烷磺酰亚胺（芳基）-λ〜3-溴中，可以轻松地将磺酰亚胺基转移到硫原子上，并在过渡金属-金属催化下高产率地提供N-三氟磺亚胺和-亚磺酰亚胺。免费条件。 （R）-甲基对甲苯基亚砜的胺化主要在构型硫中心保留构型。 Hammett图提供了对位取代的硫代苯甲醚的-0.58的ρ值和其等价亚砜的-0.49的ρ值，这表明过渡态的硫化物和亚砜的硫原子上带有正电荷。计算表明在磺酰氨基-λ〜3-溴的带负电荷的氮原子上存在双分子亲核取代机理，该机理涉及硫化物从相反的一侧向溴的进攻（III）。

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