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【24h】

A Configurational Switch Based on Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization:Application in Asymmetric Total Syntheses of Prosopis, Dendrobate, andSpruce Alkaloids

机译：一种基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

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A method for the stereose-lective synthesis of 2,6-disubstituted pi-peridines has been developed that isbased on the use of an intramoleculariridium-catalyzed allylic substitution asa configurational switch. The proce-dure allows the preparation of 2-vinyl-piperidines with enantiomeric excesses (ee) of greater than 99 %. As applica-tions, total syntheses of piperidine alka-loids have been elaborated, most often by using Ru-catalyzed cross-metathesesas a key step for introduction of a sidechain. Asymmetric total syntheses ofthe prosopis alkaloids (+)-prosopinine,(+)-prosophylline, (+)-prosopine, andof the dendrobate alkaloid (+)-241Dand its C6 epimer are described.
机译：已经开发了用于立体选择性合成2，6-二取代的哌啶的方法，该方法基于使用分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换。该方法允许制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，这通常是通过使用Ru催化的交叉-metatheses作为引入侧链的关键步骤。描述了prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

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