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A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers of N-Acetylneuraminic Acid

机译：N-乙酰神经氨酸二聚体合成的新型直接糖基化方法

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The dimer Neu5Ac#alpha#(2->8) Neu5Ac is an important constituent of tumorassociated antigens. Until now, direct glycosylation methods for the synthesis of this disaccharide have failed and only laborious indirect methods have been applied. Here, we describe a novel and highly reactive 2-methylthioneuraminyl donor bearing a di-N-acetyl (N-acetylacetamido) functionality at C-5. Surprisingly, the additional N-acetyl moiety of this glycosyl donor dramatically increases its reactivity and gives excellent yields in glycosylations with the 8-hydroxyl of N-acetylneuraminic acid derivatives. Minimizing the steric hindrance around the 8-position of a Neu5Ac glycosyl acceptor resulted in higher yields of glycosylation products, but in this case the #alpha#-anomeric selectivity was compromised.
机译：Neu5Ac＃alpha＃（2-> 8）二聚体Neu5Ac是肿瘤相关抗原的重要组成部分。迄今为止，用于合成该二糖的直接糖基化方法已经失败，并且仅应用了费力的间接方法。在这里，我们描述了一种新型的和高反应性的2-甲基硫代神经氨酸供体，在C-5处带有二-N-乙酰基（N-乙酰基乙酰氨基）官能团。出人意料的是，该糖基供体的另外的N-乙酰基部分显着提高了其反应性，并在与N-乙酰神经氨酸衍生物的8-羟基的糖基化反应中提供了优异的产率。最小化Neu5Ac糖基受体8位附近的空间位阻导致更高的糖基化产物收率，但是在这种情况下，＃alpha＃-异头异构体的选择性受到损害。

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