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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >The trifluoronethoxy group a long-range electron-withdrewing substituent
【24h】

The trifluoronethoxy group a long-range electron-withdrewing substituent

机译：三氟乙氧基一个长范围的吸电子取代基

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Judged by its capacity to promote a hydrogen/metal permutation at an ortho position,the trifluoromethoxy group issuperior to both the methoxy and trifluoromethyl groups.Moreover,like CF_3 and unlike OCH_3,OCF_3 exerts a long-range effect that still considerably lowers the basicity of arylmetal compounds when located in a more remote meta or even para position.As a consequence,4-(trifluoromethoxy)-anisole is deprotonated by sec-butyllithium mainly,and by tert-butyllithium exclusively,at aposition adjacent to the OCH_3 group rather than next to the strongly electron-withdrawing CF_3O group.1,3-Benzodioxole undergoes ortho lithiation only six times faster than anisole,thereas 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole reacts about 5000 timesfaster,as evidenced by competition experiments.The structure and distance dependence of substituent effects canbe rationalized by assuming superposing #sinma#-and #pi#-polarizing interactions.
机译：从其促进邻位氢/金属排列的能力来看，三氟甲氧基优于甲氧基和三氟甲基。而且，与CF_3一样，OCF_3与OCH_3不同，发挥了远距离作用，仍大大降低了碱的碱性。因此，4-（三氟甲氧基）-苯甲醚主要被仲丁基锂去质子化，而仅被叔丁基锂在邻近OCH_3基团的位置而不是接下来的位置去质子化。到强吸电子CF_3O基团。1,3-苄二恶唑的邻位锂化速度仅比苯甲醚快六倍，而2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑的反应速度则快约5000倍，经竞争实验证明。取代基效应的距离依赖性可以通过假设＃sinma＃-和＃pi＃-极化相互作用叠加来合理化。

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