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Cu-Mediated Syntheses of N-Fused and Ring-Modified Trithiahexaphyrins

机译：铜介导的N稠合和环修饰的Trithiahexaphyrins的合成

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The reaction of the antiaromatic [28]trithiahexaphyrin (TTHP) with Cu~I in DMF gives a novel fused-ring trithiahexaphyrin with the elimination of a chloride on a dichlorophenyl ring and bond formation to the outward oriented pyrrolic nitrogen to form a 5,5,6-tricyclic internal ring system. The NMR spectra, which display characteristics of an antiaromatic compound, agree with the proposed structure. Meanwhile, reactions of TTHP with amines in the presence of Cu~I give amino-group-inserted hexaphyrins with the amino-group-inserted hexaphyrins with the amino nitrogen joined to a beta-thiophenic carbon and the alpha-carbon of the alkylamine cyclized to the inward pyrrolic nitrogen to form a 5,7,5-tricyclic rings. The crystal structure of the fused-ring product indicates a rectangular geometry with a tilted tricyclic ring system, while the ring-modified TTHP-DMA complex gives a triangular trithia-hexaphyrin core. This report demonstrates methods to incorporate functionalized heterocyclic rings into expanded porphyrins.
机译：抗芳族[28]三硫杂卟啉（TTHP）与Cu〜I在DMF中的反应产生了一种新颖的稠合环三硫杂卟啉，其消除了二氯苯环上的氯化物并与向外取向的吡咯氮键形成5,5 ，6-三环内环系统。显示抗芳香族化合物特征的NMR光谱与提出的结构一致。同时，TTHP与胺在Cu〜I存在下反应生成氨基插入的六卟啉和氨基插入的六卟啉，氨基氮连接到β-噻吩碳上，烷基胺的α-碳环化成向内的吡咯氮形成5,7,5-三环。稠环产物的晶体结构表明具有倾斜的三环系统的矩形几何形状，而环改性的TTHP-DMA配合物给出了三角形的三硫杂六环。该报告证明了将官能化的杂环结合到扩展的卟啉中的方法。

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