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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring
【24h】

Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring

机译：使用不对称的醛醇缩合反应和快速胶凝反应形成中等大小的环，对八聚肌动蛋白A进行对映选择性全合成

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Octalactin A,an antitumor agent containing an eight-membered lactone moiety,has been stereoselec-tively prepared by means of enantiose-lective aldol reactions of selected silyl enolates with achiral aldehydes,promoted by a chiral Sn~(II) complex.The medium-sized lactone part was effectively constructed by way of a new and rapid mixed-anhydride lactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) with a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP)or 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide (DMAPO).The use of only 5 mol % of DMAP or 2 mol% of DMAPO rapidly promoted formation of the medium-sized ring of the octalactin,demonstrating the remarkable efficiency of the new lactonization protocol.
机译：已通过手性Sn〜（II）配合物促进的选择性甲硅烷基烯醇盐与非手性醛的对映体选择性醇醛醇缩醛反应，立体选择性地制备了含有八元内酯部分的抗肿瘤药Octalactin A.通过使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基氨基）吡啶进行新型的快速混合酸酐内酯化反应，可以有效地构建大小内酯部分1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八环素的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。

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