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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Convenient synthesis of multifunctional EDTA-based chiral metal chelates substituted with an S-mesylcysteine
【24h】

Convenient synthesis of multifunctional EDTA-based chiral metal chelates substituted with an S-mesylcysteine

机译：方便的合成多功能EDTA的S-半胱氨酸取代的手性金属螯合物

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We describe the synthetic route to ethylenediaminetetra acetic acid (EDTA) derivatives that can be attached to surface-exposed thiol functional groups of cysteine residues in proteins, via a methylthiosulfonate moiety that is connected in a stereochemically unique way to the C-1 carbon atom of EDTA. Such compounds can be used to align proteins in solution without the need to add liquid crystalline media, and are, therefore, of great interest for the NMR spectroscopic analysis of biomolecules. The binding constant for the paramagnetic tag to lanthanide ions was determined by measuring luminescence. For the Tb+3-ligand complex, a K-b value of 6.5 x 10(17) m(-1) was obtained. This value is in excellent agreement with literature values for the related EDTA compound. In addition, it could be shown that there is no significant reduction in the luminescence intensity upon addition of a 10(4) excess of Ca2+ ions, indicating that this paramagnetic tag is compatible with buffers containing high concentrations of divalent alkaline earth ions.
机译：我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成路线，该衍生物可以通过蛋白质的立体化学独特方式连接到C-1碳原子上的甲基硫代磺酸盐部分，连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团上。 EDTA。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系离子的结合常数。对于Tb + 3-配体络合物，获得6.5 x 10（17）m（-1）的K-b值。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，可以表明添加10（4）过量的Ca2 +离子后，发光强度没有显着降低，表明该顺磁标签与含有高浓度二价碱土金属离子的缓冲液兼容。

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