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首页> 外文期刊>Chemistry: A European journal >Modulation of photoswitching profiles by 10,11-dialkoxymethyl substituents in C_2-symmetric dibenzosuberane-based helicenes
【24h】

Modulation of photoswitching profiles by 10,11-dialkoxymethyl substituents in C_2-symmetric dibenzosuberane-based helicenes

机译：在C_2对称的基于二苯并Subersuberane的螺旋烯中10,11-二烷氧基甲基取代基对光开关特性的调节

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A series of C_2-symmetric, 10,11-disubstituted dibenzosuberane (DBS)-based helicenes 6-ac with a common 7-bromo-α-tetralin-based bottom fragment were synthesized. Their absolute stereochemistry was determined to be 10R,11R,P after reductive desulfurization of the corresponding (10R,11R,1?S)-episulfides with complete stereospecificity. Photoisomerization of the diastereomerically pure (P)-6-c in hexane led to virtually exclusive formation of the opposite M-form diastereomer (P/M?, <1:>99) at 290nm. The preferential return of (M?)-6-c to (P)-6-c was also achieved with high selectivity (P/M?, 90:10) at 330nm. Molecular simulations of (P)-6-c and (M?)-6-c with both DBS conformations suggest that the selectivities of photoswitching are controlled by the conformation of the top DBS template as evidenced by their ~1HNMR spectra. Doping 6-c into a nematic liquid crystal (E7) led to a cholesteric mesophase with modulated pitches, reversible helical senses, and with a switch memory of ternary logic.
机译：合成了一系列具有共同的7-溴-α-四氢萘基底部片段的，基于C_2对称，10,11-二取代的二苯并亚戊二烷（DBS）的螺旋烯6-ac。相应的（10R，11R，1？S）-二硫化物具有完全的立体特异性，经过还原脱硫后，其绝对立体化学确定为10R，11R，P。非对映体纯的（P）-6-c在己烷中的光异构化导致在290nm处实际上形成了相反的M型非对映体（P /Mα，<1：> 99）。 （M′）-6-c向（P）-6-c的优先返回也以在330nm处的高选择性（P / M′，90∶10）实现。具有两个DBS构象的（P）-6-c和（M′）-6-c的分子模拟表明，光开关的选择性由顶部DBS模板的构象控制，如它们的〜1HNMR光谱所证明的。将6-c掺杂到向列液晶（E7）中导致胆甾型中间相具有调制的螺距，可逆的螺旋感和三元逻辑的开关存储。

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